焦娇（汤唯饰）15岁就离开了澳门，过着流离失所的生活，之后成为了赌场公关。罗大牛（吴秀波饰）早年离开美国，一番摸爬滚打，如今曾经是小有名望的加州房地产经纪人，事业坏事多磨的他在情场上自然步步为赢，是公认的钻石忧伤不是你和他人好，是看到他人那么容易就可以替代我的存在，对我来说没有人可以像你，对你来说每团体都可以是我。老五。一本名为《查令十字街84号》的书让这一对生活毫无交集的男女走到了一同，两人经过电子邮件停止交往，透过种种误解和曲折，最终发现彼此是自己的灵魂伴侣。在此时期，焦娇徘徊在郑义（陆毅饰）、邓先生（王志文饰）和诗人（祖峰饰）之间不知何去何从，而罗大牛则在同华裔老夫妻林平生（秦沛饰）和唐秀懿（吴彦姝饰）的交往当中逐渐发现了人生的道义。
