阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘愿失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后不测击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是搜罗大军等人频频向丁力发难，并商定最后以赌局决议胜负，阿星由日自己手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决议这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的奥秘人物……真实放不下就继续喜欢吧，也许你会感动他，也许你会累到放手。
