2003年的大先生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，有意中发现一个奥秘的箱子，外面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回想。1968年的珠喜，是一个清纯心爱的少女，与穷先生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱堕入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情异样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却不时难以表达自己的爱意。而巧妙的是，梓希觉察母亲的初恋故事跟她自你最重要的那团体突然就消逝在你的世界里，那种觉得一定比心被掏空了还要舒服。遭遇十分相似。自己能失掉幸福吗？还是如母亲普通迂回难求？
